唐自贞观四年（630年）征服东突厥之后，一跃而为东亚之共主，遂相继向西、北、东、西南各方面，展开扩张之攻势。贞观八、九年征吐谷浑。十四年灭高昌。十八年灭焉耆；第一次征高丽。二十年灭薛延陀。二十一年再征高丽；灭龟兹。二十二年三征高丽。二十三年太宗崩。
隋朝攻打高句丽惨败后，国内发生民变而灭亡。高句丽对于继起的中国王朝唐朝仍然敌视。631年，高句丽开始在辽东建千里长城以防止唐朝的进攻，并与突厥联盟。
而唐朝第二代皇帝唐太宗李世民则以高句丽据有的“辽东”（当时的“辽东”的概念略同于汉朝四郡的范围，即中国东北辽河以东地区以及朝鲜半岛的北部）为“旧中国之有”，而今“九瀛大定，唯此一隅”，决心将对高句丽的征伐作为中国统一战争的最后部分，但是唐对高句丽的进攻起初很不成功，在无数次的战役中失守战略要点。在击败高句丽的盟友突厥后，唐与新罗联盟。
642年，渊盖苏文杀死高句丽荣留王高建武后立高宝藏为王并自封为“莫离支”摄政。为讨渊盖苏文和保护唐的盟友新罗，唐太宗认为有必要对高句丽开战。
644年，唐太宗带着李世积、李道宗和长孙无忌率军十万亲征高句丽。645年，唐太宗冲破高句丽的防线准备攻打平壤，似乎大功在即。 不料在安市受阻（今辽宁鞍山海城境内），再也无法前行。由于寒冬恶劣天气和薛延陀入侵唐朝，唐军被迫返回。在这之后，唐太宗对高句丽的进攻仅维持在一些小规模的突袭。646年，宝藏王献给唐太宗两个美女，表示善意，唐太宗没有接受。唐太宗以弓服赐给盖苏文，盖苏文接受，但不遣使者答谢，唐太宗于是下诏削弃朝贡。唐与回纥等铁勒诸族灭了薛延陀后，647年，唐太宗令牛进达率兵从海上、李世积率兵从陆路攻打辽东半岛。648年，唐太宗再派薛万彻率军从海上攻打鸭绿江口。随後，唐开始集结陆海部队准备在649年再一次大规模攻高句丽。根据旧唐书记载，唐太宗直至649年去世前也一直经营海军以大举攻伐高句丽。
第一次东征：贞观十八年（644年）七月开始，至九月攻安市不能克，还军。
第二次东征：此次东征，分为两次进扰战：（一）贞观二十一年（647年）三月自陆路进军，七月进至平壤西境而还。（二）二十二年（648年）正月，自水道进军，四月进至义州及平壤北而还。
第三次东征：二十二年（648年）六月，准备大举征高丽，大备水军。翌年（649年）五月太宗崩，罢东征。
第一次东征（参看附图8-301）
第二次东征（参看附图8-302）
一、战场地理形势
唐代之高丽，其西北方面之国境，以辽水为界与唐相邻接。西方濒海，与唐之莱州（今山东掖县）遥遥相对。其东北为靺鞨部。东濒大海，南与新罗、百济邻境。高丽拒唐之险要地带有三：
（一）辽水区域：贞观五年（631年），高丽王建武惧唐入侵，曾举国自扶余城（今辽北昌图县境）沿辽水东岸向西南至海“千余里”筑长城。
（二）鸭绿江与千山山脉间区域：有丸都城（今辽宁辑安县）。此城乃高丽之故都城。杜佑《通典》载：城在丸都山下，沸流水之东。《唐书·地理志》载：自鸭绿江口，舟行百余里，乃小舫泝流，东北三十里至泊汋口（今义州）得渤海（国）之境，又泝流五百里至丸都县城，故高丽王都。
由以上列城之形势观之，自辽东进攻高丽都城——平壤，有三道：（一）自辽东城越千山山脉之连山关，经凤城至咸兴府（今义州），为主要道路，亦高丽入贡之道。（二）自盖牟卑沙城，经扶余城（岫岩）至义州为西道。（三）自玄菟（新宾）越千山山脉至丸都为东道。此三道乃唐征高丽陆军必经之道路也。
至于唐水军攻高丽之海道亦有二：（一）自莱州（今山东掖县）越过东北诸群岛如大谢岛（今蓬莱县东北三十里）乌湖岛（似今南、北城隍岛），渡乌湖海（似今渤海海峡），然后自今旅顺、大连或东趋鸭绿江口而至平壤，或北趋辽河口策应陆军作战。（二）自成山（今山东荣成县），横渡黄海趋平壤、熊津江口（今锦江），以攻百济。
二、双方作战方略
唐朝方面：高丽自盖苏文政变后，北连靺鞨，南连百济、倭国，隐然有西抗唐朝，主盟东方之志。唐太宗自灭东突厥后，既有主盟全亚之图，于是对盖苏文之拒命，遂兴挞伐之师。
唐太宗征高丽之基地，亦如隋然，以幽州（今河北大兴县西南）、营州（今热河朝阳县）为陆军策源地，以莱州为水军策源地，又在乌湖岛屯粮，以供东征军之补给。同时，太宗鉴于隋征高丽之失败，有以下之重要措施：
（一）在国内后方诸重要战略要点，如首都长安，东都洛阳，定州（今河北定县）等地作严密之部署与控制，以防后方之动乱。
（二）征募天下骁勇之志愿兵组成新军，以免强征致使地方骚动。
（三）水陆两军合势，密切协同，故将军之主力指向于安市（今辽宁盖平县东北）。
（四）采用大量释俘，优俘政策，以瓦解高丽之军心、人心。
（五）及久攻安市不下而退军之后，知高丽善守城池，乃转采分军扰乱作战，待其弊而取之。又大量造船于江淮扩充水军，俾唐军能直捣平壤而攻之。
（六）高宗仍继承太宗之方略，继续采扰乱作战，及扩充水军之政策，最后乃乘其内乱而击灭之。
高丽方面：一仍过去败隋之战术，利用三条重叠纵深之国防线，及守城战术与天候之利，以迟滞唐军之入侵。待唐军久顿兵坚城之下，粮尽、兵疲、天候（详见上卷隋东征之战章）又于唐军不利时而反攻之。
三、作战经过
贞观十八年七月二十日，唐太宗派阎立德到洪州（今江西南昌）、饶州（今江西上饶）和江州（今江西九江）筹建400艘军船，并将幽州（今北京）以及忠于唐的契丹和靺鞨部队划给营州的指挥官，让其对高句丽进行探试性的攻击。渊盖苏文马上派特使到唐朝贡讲和，以避免双方战争的升级。不过唐太宗并没有接受高句丽的朝贡，反倒将来使拘留起来，指控他们背叛荣留王，与弑君者同谋。
644年冬，唐太宗带着大多数官员和皇太子李治离开长安开始缓慢向唐与高句丽的边境进发。房玄龄和李大亮留守都城长安。李世民先是到了洛阳并在那又作了几个月的进一步准备。
大概在645年的新年，唐太宗下令以张亮为平壤道行军大总管，常何、左难当为平壤道行军副总管，冉仁德、刘英行、张文干、庞孝泰、程名振为总管，率4万3千部队乘500艘战船从莱州出发，渡黄海向平壤进发。与此同时以李世绩为辽东道行军大总管，江夏王李道宗为辽东道行军副总管，张士贵、张俭、执失思力、契苾何力、阿史那弥射、姜行本、曲智盛、吴黑闼为行军总管隶之，率6万部队从陆地向辽东进军。
唐太宗对这场战争的胜利充满信心。他认为隋炀帝之所以没能战胜高句丽的原因是隋炀帝对自己的人民过于残忍而高句丽则爱惜自己的人民。 隋炀帝用要反叛的部队来打高句丽团结一心的军队，因此是不可能取胜的。现在这一切都已得到改变。首先这次战争是大国打小国。其次这场战争是正义之师讨伐叛逆之贼。第三这场战争是组织有素的部队攻打另一个混乱的部队。第四这场战争是精力充沛的部队攻打另一个疲惫不堪的部队。最后这场战争是士气高昂的部队攻打另一个抱怨连天的部队。因此唐这次攻打高句丽是胜券在握。
645年春，唐太宗开始离开洛阳攻打高句丽。萧瑀被留下来看守洛阳。到了定州（今河北保定）后，唐太宗让李治留在那负责部队的后勤任务。与李治一齐留守定州还有高士廉、刘洎、马周、张行成、高季辅。李世民这带着长孙无忌、岑文本、杨师道、尉迟敬德、刘弘基、阎立德等大臣继续前行。岑文本在幽州病逝。与此同时，李世绩和李道宗已先与李世民越过辽河并在645年夏，攻下盖牟（今辽宁抚顺）。
在海路，张亮已越过渤海并攻下卑沙（今辽宁大连）。为了震慑高句丽，张亮派先遣船队到鸭绿江入海口，但并没有按唐太宗最先要求进一步向平壤进发。很快，李世绩和李道宗将隋炀帝曾久攻不下的辽东（今辽宁辽阳）包围，并在唐太宗到来时拿下了辽东，白岩城城主孙代音请降。随后李世民开始向安市城（今辽宁鞍山）进军。高丽北部耨萨高延寿、高惠真帅高句丽、靺鞨兵十五万救安市，唐军在驻骅山大破之，高延寿、高惠真帅其众三万六千八百人请降。此战中薛仁贵穿上异于众人的白色衣甲，手持方天画戟英勇作战，自此得到太宗赏识，成为唐朝大将。安市城之战在攻安市城前，唐太宗就得知安市城地势难攻，安市城主杨万春（中国及朝鲜史书中均失安市城城主的名字，朝鲜民间传说此人名叫杨万春。）机智勇敢有一支强大的守城部队。渊盖苏文摄政高句丽后，杨万春拒绝接受渊苏盖文摄政。渊苏盖文曾发兵攻打安市城，但没有成功，因此只好让杨万春继续担任其职务。
唐太宗打算先攻打较为容易的建安城（今辽宁营口）。这样拿下安市城南边的建安城，安市城也就不攻而破。李世绩对此表示反对。他认为如果唐太宗先攻建安城，安市城就会切断唐从辽东的供给线使唐陷入被动。于是唐太宗决定还是先围攻安市城。当唐太宗和李世绩的部队到达安市城后，安市城的守城者见到唐太宗的旗帜就在城墙上大声漫骂，李世民大怒。李世绩于是请求唐太宗拿下安市城后坑杀全城百姓。这使得安市城的守卫者更加奋力抵抗唐军。就这样李世绩一时间拿不下安市城。
一天，唐太宗从安市城中传出杀鸡宰猪的声音。于是告诉李世绩说高句丽人可能在宴请守城部队准备突袭。李世绩于是作好了高句丽会在晚上突袭的准备。事不出所料，安市城当晚真的对唐进行了突袭。不过早有防备的李世民，亲自率兵击退了高句丽的进攻。与此同时，李道宗开始在安市城的东南构筑一个用于进攻安市城的土山。为此，安市城也不断加高东南边的城墙。双方这样对峙了60天后，李道宗的土山已经高到可以看到安市城的里面。李道宗和他的手下傅伏爱登上了土山顶。忽然，土山出现了倒塌，并倒在了安市城的城墙上。安市城的城墙也因此倒塌。傅伏爱这时却擅离职守。高句丽趁乱发动进攻占领了土山，并使其成为安市城防守的武器。唐太宗一怒之下，公开处死了傅伏爱并下令对土山进行疯狂攻击。不过打了三天也没拿下来。李道宗于是赤脚向李世民请罪。不过李世民宽恕了他。
随着冬天的临近，唐的供给也开始匮乏。645年九月十八癸未日（10月13日），唐太宗下令撤退。 李世民在从辽东撤退的时候，强迫辽东的居民迁往唐的地域内。据《资治通鉴》和《三国史记》记载，大约有7万高句丽人被迫从辽东迁入唐。李世民在过辽河的时候，遇到了泥沼。动用了1万人填平泥沼后，唐的大部队才通过辽河。 一些士兵因此在寒冬等待时被冻死。唐太宗很后悔发动了这场战争，说要是魏徵还活着，魏徵一定会劝阻他不要发动这场战争。十二月，在定州到并州（今山西太原）的路上，李世民病痈，在并州修养了几个月后才回到长安。回到长安后，唐太宗将一般政事交由了太子李治处理。朝鲜18世纪以后的诗文、笔记小说称唐太宗眼部受到了箭伤。受伤说法于史无据。
